Planeamiento urbanístico
Las noticias relacionadas directamente con Olmedillo son escasas, por lo que el pasado de este municipio se reconstruye indirectamente. Del primer periodo de la edad de los metales hay que destacar una modalidad de cerámica que se conoce como estilo “Cienpozuelos” que en la Meseta tuvo gran desarrollo mil años antes de Cristo Se han encontrado posibles yacimientos de este periodo en diferentes municipios y en Olmedillo concretamente en los siguientes términos: El Calvario, El Carril, Las Eras, Busiles y La Serna.
Durante los inicios de la Edad de Bronce (1800- 750 a. C.) hubo gran diversidad de tipos de asentamientos de corta duración propios de una actividad económica itinerante,. La estructura de habitación permanente aparece en la denominada cultura del Soto. Periodo que destaca por la regionalización y porque el ritual funerario constituye la inhumación en enterramientos simples o colectivos. Se han encontrado yacimientos posibles de este periodo solo en Olmedillo de Roa: En la Basardilla, la Plaza y Santimia.
La Edad del Hierro, etapa de intercambios con el exterior y de asentamientos de población estables situados junto a los valles fluviales. Se han encontrado poblaciones de esta época cerca de nuestros pueblos.
La celtiberización, muy importante en estos pueblos ribereños, trajo una serie de cambios culturales y grandes novedades técnicas y económicas. El periodo de romanización, tras la conquista militar del pueblo vacceo, se construyó una importante red de caminos como la calzada de primera categoría que enlazaba Astorga con Zaragoza y otras de carácter secundario. En Olmedillo se conservan restos de estas vías, ejemplo de ello es el puente romano en las inmediaciones de la ermita. Los visigodos a su llegada a tierras del Duero ocuparon los asentamientos romanos, lo cual lo constatan los yacimientos encontrados en Olmedillo.
Hay que destacar, en el año 912, la ocupación de la fortaleza de Roa por parte del Conde Munio Nuñez y de ella pasaron a depender un conjunto de aldeas y núcleos de población entre ellos Olmedillo. Un conjunto de pequeñas fortalezas defienden estas tierras de los ataques islámicos a los largo del siglo X. Se dan sucesivos intentos de reorganizar y poblar el territorio según informan crónicas de 939 y 983 probablemente bajo la dirección de los cristianos. Esto se consigue en 1011 cuando se recuperan las fortalezas más significativas de la cuenca del Duero. Un hecho significativo es la reconstrucción del obispado de Osma al que Olmedillo pertenece desde 1136. Desde la entrada en vigor del fuero e Roa en 1143 cuando se funda la Comunidad de Villa y tierra de Roa, “Olmediello” tendrá la capacidad de poblar y ocupar las tierras yermas entre el Arlanza y la sierra.
Planeamiento urbanístico
En el siglo XVI se vive una etapa de prosperidad y en la Edad Moderna el entramado urbano y el templo parroquial, recibirán una profunda remodelación adquiriendo en lo esencial el aspecto que ahora podemos contemplar.
Villa rodeada de despoblados pertenecientes a las 33 aldeas que en el año 1.143 conformaron el territorio de la Comunidad de Villa y Tierra de Roa. Constituye una de las zonas más densamente pobladas de la Edad Media con una tradición de población que hunde sus raíces desde el Calcolítico.
En el Censo de Vecindarios de la Corona de Castilla realizado en 15911] se denominada Durón y Olmedillo , pertenecía a la Tierra de Roa , incluida en la provincia de Burgos . La comunidad contaba con 1.569 vecinos pecheros, correspondiendo 563 a la capital.
Villa , conocida entonces como Olmedillo , perteneciente a la Tierra de Roa2] con jurisdicción, de señorío ejercida por el Conde de Siruela3] quien nombraba su alcalde ordinario.
Olmedilllo de Roa posee un conjunto de arquitectura nobiliar y civil con sorprendentes inscripciones en algunas de sus sillerías e interesantes construcciones del siglo XIX. Por otro lado, conserva su estructura urbana circular, heredada de su pasado medieval.
A la caída del Antiguo Régimen queda constiuido en ayuntamiento constitucional4] en el partido de Roa perteneciente a la región de Castilla la Vieja que en el Censo de 1842 contaba con 163 hogares y 652 vecinos.
